Jonathan: Maybe I am just getting cold feet. Dean: I'm telling you right now British women do not age well. Eight years ago she was a luscious treat, you know, she probably looked like, you know, Baby Spice, now she could look like... Jonathan: Old Spice.
Vidste du...
Mens filmen blev optaget i New York, stod der dette på en produktionstrailer: "Yes, we are filming a movie. It is called Serendipity. It stars John Cusack and some girl from Britain that you wouldn't know - even if we told you her name. We will be shooting tonight until midmorning. Please don't ask the crew any questions. Even if they don't look like they are working, they are thinking."
Jonathan og Sara mødes tilfældigt i et stormagasin midt i juletravlheden. De ender med at gå på café, og selvom de begge har kærester, tilbringer de en romantisk aften sammen. Han bliver forelsket i hende ved første øjekast og vil have, at de skal mødes igen, men hun tror på skæbnen. Hvis det er meningen, at de skal mødes igen, vil skæbnen bringe dem sammen: En enlig kashmir handske, et telefonnummer på en 5 $ seddel og et navn i en brugt udgave af en udvalgt roman sendes af sted i forventning om, at de ender hos den rette.
3 år senere er de begge forlovede og står foran at skulle giftes – bare ikke med hinanden. Nu spiller skæbnen dem for alvor et puds.