Ruben (Ben Stiller) er en mand, som hader at løbe risici – men som lever af at analysere risici i et forsikringsselskab. Yderligere ender han med at rode sig ud i en risikabel romance med Polly (Jennifer Aniston), efter at hans kone er ham utro. Hans så engang rolige og stabile liv bliver pludselig et kaotisk roderi.