Alec Baldwin er nu føjet til rollelisten som Ben Stillers chef i en endnu unavngiven romantisk komedie skrevet af John Hamburg, der også skal instruere filmen. Hamburg var også medforfatter på Zoolander og Meet the Parents.
Stiller spiller en neurotisk og hæmmet mand, der er bange for at løbe nogen som helst risici – men som lever af at beregne dem. Imidlertid tager hans liv en dramatisk vending, da han indleder en risikabel affære med en kvinde, spillet af Jennifer Aniston. Debra Messing spiller hans kone og Philip Seymour Hoffman hans bedste ven.
